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キラキラ丸いフォルムが印象的なソニー「NW-A1000」試用レポート　第1回「Connect Player」のインストールとID3タグの致命的な問題とは？ - 総合IT デジタル情報サイト「livedoor コンピュータ」Home http://computers.livedoor.com/series_detail?id=26667

要は iTunes と ConnectPlayer の間にID3タグのバージョン相違があり、iTunes側で2.2->2.3にすることで対応すると。